Como bien te ha contestado el anterior forero, siempre es mejor hacer las cosas legales que de tapadillo. Eso si, siempre sale más caro.
Por otra parte, si se hace autonomo y solo os factura a vosotros, será lo que se llama un falso autonomo y en caso de inspección o que os denuncie, tendrá todas las garantías de un empleado: vacaciones, indemnizaciones, etc...
En mi comunidad pasa algo similar con la limpieza de las terrazas de la planta primera que dan al patio. El uso es del propietario pero la titularidad y su conservación forma parte de la Comunidad. Hay una persona que las limpia por 80 € y cobra sin emimsión de facturas. Llevamos unos 15 años sin tener ningún problema, al fin y al cabo es barrer 3 terrazas.
Yo lo orientaría (si quereios "contratar" al propietario) de la siguiente manera: pediría presupuesto a una (varias mejor) empresa de mantenimiento para saber el coste que supondría a la Comunidad hacerlo todo legal. Según ese coste, si os sale a cuenta, haría un contrato con el propietario como si fuera un contrato de servicio en los que aparezca la obligación de entregaros factura por los servicios y que así lo haga mensualmente. No se inspeccionan comunidades de propietarios y tampoco hacen declaración de la renta, asi que esas facturas serán falsas pero emitidas por quien os da el servicio. En caso de problemas, accidentes laborales, etc... no podrá reclamaros nada porque es él quien se está haciendo pasar por una empresa o autónomo y os emite facturas falsas que no declara. Es decir que el fraude lo hace él y no vosotros, declinando cualquier responsabilidad.
Pero vamos, que es hacer mal las cosas para tener un ahorro, y ese ahorro no está exento de un riesgo: Lo barato sale caro es el mejor refrán que se puede incluir en este aspecto.
Un fuerte abrazo.